Nach dem Erwerb des Diploms mit höchster Punktezahl unter Leitung von Maria Grazia Bellocchio am Istituto Musicale „G. Donizetti“ in Bergamo besucht DIEGO MACCAGNOLA Meisterklassen für Klavier mit Massimiliano Damerini, Sergei Dorensky, Paolo Bordoni und Benedetto Lupo, sowie für Kammermusik mit Rocco Filippini (Accademia di Santa Cecilia) und Alexander Lonquich (Accademia Chigiana).

Er erhält Auszeichnungen bei zahlreichen nationalen Wettbewerben, tritt als Solist oder in Kammermusikbesetzungen bei wichtigen Einrichtungen, Musikreihen und italienischen und ausländischen Festivals wie Società dei Concerti in Mailand und Milano Classica, Emilia Romagna Festival, Gorizia Classica, Amici della Musica in Lucca, Accademia Filarmonica Romana sowie Ravenna Festival auf, und spielt in namhaften Konzertsälen in Frankreich, Belgien, der Schweiz, England, den Vereinigten Staaten und Japan.

2012 gründet er mit Lena Yokoyama (Violine) und Alessandro Copia (Violoncello) das Trio Kanon, ein Ensemble, das sich mit dem Trio di Parma (ICMA, Duino), Hatto Beyerle (Trondheim CMA) und Robert Cohen (Snape Maltings, GB) vervollkommnt, und ehrenvolle Erfolge in Italien und im Ausland erzielt. Im Februar 2015 wird das Trio als Gruppe „in residence“ zum Festival von Aldeburgh (GB) eingeladen. 2007 arbeitet er als Chormeister mit dem Circuito Lirico Lombardo zusammen. Er ist Dozent für Klavier am Istituto Musicale Pareggiato „G. Donizetti“ in Bergamo.